Four-component synthesis of polyhydroquinolines under catalyst- and solvent-free conventional heating conditions: mechanistic studies
บทความในวารสาร
ผู้เขียน/บรรณาธิการ
กลุ่มสาขาการวิจัยเชิงกลยุทธ์
ไม่พบข้อมูลที่เกี่ยวข้อง
รายละเอียดสำหรับงานพิมพ์
รายชื่อผู้แต่ง: Mayurachayakul P., Pluempanupat W., Srisuwannaket C., Chantarasriwong O.
ผู้เผยแพร่: Royal Society of Chemistry
ปีที่เผยแพร่ (ค.ศ.): 2017
วารสาร: RSC Advances (2046-2069)
Volume number: 7
Issue number: 89
หน้าแรก: 56764
หน้าสุดท้าย: 56770
จำนวนหน้า: 7
นอก: 2046-2069
eISSN: 2046-2069
ภาษา: English-Great Britain (EN-GB)
ดูในเว็บของวิทยาศาสตร์ | ดูบนเว็บไซต์ของสำนักพิมพ์ | บทความในเว็บของวิทยาศาสตร์
บทคัดย่อ
A convenient and environmentally friendly procedure for the synthesis of polyhydroquinolines via a one-pot, four component condensation of different aromatic aldehydes with dimedone, ethyl acetoacetate and ammonium acetate has been developed. Upon heating at 100 ฐC, the desired products were produced in good to excellent yields with short reaction times under catalyst- and solvent-free conditions. Mechanistic studies indicated that two possible pathways can be accounted for the four-component synthesis of polyhydroquinolines. Unexpectedly, the first involves a nucleophilic attack of a Michael intermediate by an enamine, followed by a retro-aldol-type reaction and a six-electron ring cyclization. The second, which was previously proposed, involves a Michael addition of a Knoevenagel intermediate and an enamine. ฉ The Royal Society of Chemistry 2017.
คำสำคัญ
ไม่พบข้อมูลที่เกี่ยวข้อง